La tela, sensibilmente danneggiata, giunge alle Gallerie nel 1852 venendo destinata quasi subito al deposito per poi essere riesposta nel 1877. Citata dalle fonti nella chiesa della Madonna dell’Orto solo dalla metà del Seicento, viene ricordata dai diversi autori in collocazioni differenti: lo status mobile dell’opera ha indotto la critica a ipotizzare la funzione di stendardo processionale. La chiesa, infatti, era stata ceduta nel 1461 dall’Ordine degli Umiliati ai Canonici secolari di San Giorgio in Alga, di cui Lorenzo Giustiniani, protagonista del dipinto, fu uno dei fondatori. Il religioso, primo patriarca di Venezia nel 1451, morì nel 1456, nove anni prima della realizzazione della tela, firmata e datata da Gentile Bellini nel cartiglio in basso al centro, e nella seconda metà degli anni Sessanta la congregazione dei Canonici secolari si mobilitò per il suo processo di beatificazione, effettivamente avviato nel 1471 ma concluso soltanto nel 1524. È probabile, dunque, che il committente della tela sia da identificare proprio in quest’ordine religioso, che intendeva arricchire con un’immagine propagandistica adeguata la campagna per la beatificazione del fondatore. Un precedente ritratto del patriarca, infatti, era già stato realizzato dal padre Jacopo Bellini attorno al 1456-1457, ma il dipinto di Gentile era finalizzato a proiettare il personaggio in una dimensione di eternità ieratica, associando i tratti emaciati, portati all’esasperazione nel volto scavato, a una corporatura imponente, simile quasi a una colonna scanalata. Gentile, famoso anche fuori da Venezia per la sua attività ritrattistica, fonde qui l’effigie di profilo tipica della medaglistica sin dalla Roma imperiale con un’innovativa impostazione a figura intera, ideando un modello di straordinario successo, testimoniato dalle numerose copie esistenti. Le figure di religiosi che accompagnano Lorenzo Giustiniani e lo sfondo montano, così come il festone che occupa la porzione superiore della tela, ricordano, invece, alcune soluzioni di Andrea Mantegna, di cui Gentile era il cognato.