L’opera, datata al secondo soggiorno veneziano di Boccaccio Boccaccino attorno al 1506, è firmata dall’artista nel cartiglio in basso a destra. Il canonico tema del matrimonio mistico di santa Caterina con il Bambino – ovvero della visione ricevuta in sogno dalla santa delle sue “nozze mistiche” con Cristo – avviene alla presenza dei santi Rosa (Lucia, secondo alcuni critici), Pietro e Giovanni il Battista. Sul piano stilistico si evidenzia il debito verso il lirismo pastorale della pittura giorgionesca: il paesaggio autunnale, pur ricordando quello della Sacra Conversazione di Vittore Carpaccio (Lisbona, Museo Calouste Gulbenkian), si amalgama alle figure con una fusione tonale simile a quella dei Tre filosofi (Vienna, Kunsthistorisches Museum). Lo sfondo ospita, tra l’altro, gli episodi dell’annuncio degli angeli ai pastori e della partenza per l’Egitto a sinistra e della fuga in Egitto e della cavalcata dei Re Magi a destra, turbando in lontananza l’atmosfera sospesa del primo piano. Gli spunti di Boccaccino sono molteplici: i tipi femminili ricordano fisionomie di Raffaello e Bramantino, il Bambino e san Pietro si avvicinano ai modi belliniani, il Battista guarda a quello di Cima da Conegliano. La composizione, svolta in orizzontale con un andamento pressoché paratattico, sfrutta lo schema piramidale di invenzione leonardesca per creare un focus visivo sulla Vergine con il Cristo bambino, che sembrano isolarsi rispetto ai santi vicini. L’ambientazione all’aperto, l’impaginato arioso e l’attenzione alla definizione dei preziosi tessuti spezzati da rigidi panneggi, infine, sono elementi che ricordano la Festa del Rosario di Dürer (Praga, Narodni Galerie), messa in opera sull’altar maggiore della chiesa di San Bartolomeo proprio nell’estate dello stesso 1506.